HLV đầu đời và rất quan trọng của Bobby Charlton,ềnthoạiBobbyCharltondomẹhuấnluyệvaoroi tv chính là mẹ ông. Đấy là sự thật hiển nhiên. Còn đấy có phải là nguyên nhân chính giúp ông trở thành huyền thoại bóng đá hay không thì lúc sinh thời, chính bà Cissie Charlton cũng chỉ lắc đầu: "Tôi làm sao mà biết được!".
Ở vùng Ashington ngày xưa, đa số trai tráng lớn lên đều sẽ đi vào mỏ than làm việc. Ai may mắn hơn, như gia đình Cissie Milburn, thì sẽ trở thành cầu thủ. Bốn người anh và em trai của bà đều là cầu thủ chuyên nghiệp, chưa kể người anh em họ Jackie Milburn nổi tiếng. Mỗi chiều, xong việc bếp núc thì bà Cissie lại ra sân chơi bóng với lũ trẻ. Hai trong số đó, anh em Jack và Bobby Charlton, là con trai bà. Khi nào cũng vậy, Cissie vừa chơi bóng, vừa… chỉ đạo cho bọn trẻ. Chuyền về đi! Hãy giữ và tiếp tục lừa bóng! Chạy chỗ đi cháu! Đại khái như vậy. Riết rồi bọn trẻ đều rành rẽ những việc cơ bản cần làm khi có hoặc không có bóng.
Đấy là lúc Bobby chỉ mới lên 7 hoặc 8, còn Jack lớn hơn 2 tuổi. Tài năng chơi bóng của Bobby hiển lộ rất sớm, hơn nhiều so với ông anh Jack. Sau này, ai cũng biết Jack và Bobby Charlton là cặp anh em ruột đầu tiên trong thế kỷ 20 cùng khoác áo đội tuyển Anh. Họ còn cùng nhau đăng quang vô địch World Cup 1966. Nhưng sự nghiệp bóng đá của Jack khá lận đận. Ông từng theo cha xuống mỏ than làm những công việc nặng nhọc dưới lòng đất, rồi nộp đơn xin làm cảnh sát trước khi "đá thử" thành công và được chọn vào đội trẻ của Leeds. Ba người cậu ruột của Jack Charlton là Jack, George và Jim Milburn đều đã khoác áo Leeds ở những thời điểm khác nhau. Từ đội trẻ, Jack Charlton tiến lên đội 1 của Leeds và chỉ chơi bóng ở đấy trong suốt sự nghiệp. Mãi 30 tuổi ông mới được gọi vào ĐTQG. Trong khi Bobby Charlton nổi tiếng về tài hoa, kỹ thuật, thì Jack Charlton là một hậu vệ cứng rắn, khắc khổ.
Ngược lại, Bobby sớm được hàng chục tuyển trạch viên từ khắp nơi mời mọc, và bà mẹ Cissie phải nhiều lần "cắn răng" quay lưng với những đề nghị bộn bạc. Dứt khoát con trai bà sẽ chỉ gia nhập CLB M.U mà cậu bé yêu thích từ lâu. Phiền muộn lớn nhất: có vẻ như Bobby không đủ tốc độ để chơi bóng đỉnh cao. Bà nghĩ kỹ và quyết định: tự huấn luyện cho con trai. Mỗi tối, mẹ con dắt nhau ra công viên và tập ra trò. Bà Cissie kẻ những vạch 20 m, 80 m, rồi giám sát Bobby chạy tới chạy lui thục mạng. Có rất nhiều bài tập khác nhau, đều do bà Cissie nghĩ ra. Cứ thế, cho đến ngày tuyển trạch viên của M.U xuất hiện. Và sự nghiệp bóng đá hào hùng mở ra đối với cầu thủ vĩ đại nhất trong lịch sử bóng đá Anh.
Thảm họa hàng không Munich 1958 xảy ra khi Bobby Charlton chỉ mới ở tuổi 20. Đón Bobby trở về (8 ngày sau tai nạn), ông anh Jack đã phải nói chuyện rất nhiều để an ủi, vỗ về, nhằm giúp cậu em tài năng vượt qua cú sốc của cả cuộc đời. Từ sân bay, Jack cứ vừa nói chuyện với Bobby, vừa lái xe mãi, mà chẳng biết sẽ đi về đâu. Cũng lạ: chẳng những vượt qua khủng hoảng tinh thần, Bobby lại còn nhanh chóng trở thành một biểu tượng, làm trụ cột cho HLV Matt Busby trong quá trình tái thiết M.U sau thảm họa.